Если вы запустите команду sudo do-release-upgrade -d через SSH, используйте экран GNU, потому что процесс обновления отключит SSH -> закрыть порт по умолчанию и открыть новый (он сообщит вам об этом новом порту), поэтому :
$ ssh USER@HOST
$ screen -S upgrade
$ sudo do-release-upgrade -d
открыть новый терминал на клиентском компьютере:
$ ssh -p PORT USER@HOST
$ screen -d
$ screen -r upgrade