Если вы хотите, чтобы обе команды выполнялись, одним из способов является их разделение с помощью ; вместо &&.
watch 'du -h filename.txt; df -h'
&& позволяет выполнить вторую команду (второй операнд справа от &&), только если первая команда выполнена успешно (статус выхода 0). Если это предполагаемое поведение, перейдите к &&.