Мне было проще или проще добавлять символические ссылки в нестандартные локали библиотеки Ubuntu:
sudo ln -s /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libfreetype.so /usr/lib/
sudo ln -s /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libz.so /usr/lib/
sudo ln -s /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libjpeg.so /usr/lib/
(ваши .so места могут отличаться, попробуйте locate libjpeg.so и т. д., чтобы найти их, если необходимо )
Переустановка PIL после исправления этих проблем для меня.
- также проще для виртуальных установок, где setup.py не легко редактируется