Я бы предложил использовать ключи для автоматического входа в систему:
https://help.ubuntu.com/community/SSH/OpenSSH/Keys
Я не уверен, поддерживает ли GMail недавно разработанные веб-приложения Ubuntu, но вы можете попробовать.
http://www.webupd8.org/2012/07/install- новый-Ubuntu-WebApps-technology.html