Мои задания cron не работают

Это обычно происходит при обновлении ядра Linux гостя. После каждого обновления вам нужно сделать:

sudo /etc/init.d/vboxdrv setup

sudo /etc/init.d/vboxadd setup

Причина, по которой снова добавлен диск добавления VBox работает, потому что это одна из вещей, которые делает процедура установки.