Что касается того, почему это произошло в Ubuntu 16.04, у меня есть теория:
В 16.04 ненужные ядра должны автоматически удаляться с помощью unattended-upgrades, которые запускаются автоматически в качестве задания cron или по умолчанию что / boot никогда не заполняется, но я подозреваю, что произошел ошибка # 1624644. Вы можете подтвердить ошибку в Launchpad?