На этот вопрос уже есть ответ здесь:
Каким будет лучший способ зашифровать файл в Ubuntu 12.04
, но так, чтобы его мог прочитать пользователь Windows 8
?
Сработает ли создание тома Truecrypt, если я просто отправлю файл truecrypt?
Любые другие методы?
Да, Вы хороши для движения с TrueCrypt.
В случае, если Вы хотите зашифровать целый системный диск, необходимо направить это руководство http://jan-krueger.net/development/truecrypt-system-drive-on-linux