Могу ли я установить ONTO на флешку?

Лучше всего использовать rsync (Cygwin / cwRsync в Windows) через SSH?

Например, чтобы загрузить файлы с владельцем www-data:

rsync -a --rsync-path="sudo -u www-data rsync" path_to_local_data/ login@srv01.example.com:/var/www

В вашем случае, если вам нужны привилегии root, команда будет выглядеть так:

rsync -a --rsync-path="sudo rsync" path_to_local_data/ login@srv01.example.com:/var/www

Смотрите: scp на удаленный сервер с sudo.