Если бы я изменился от Windows до Ubuntu, то я должен был бы переустановить все свои программы?

Да, необходимо будет переустановить все. Много программ, которые доступны для Windows, доступны для Ubuntu, и в противном случае обычно существуют альтернативы, которые делают то же самое. В случае, что некоторая программа не доступна для Ubuntu, Вы могли попытаться использовать его с Вином, но это не работает все, что хорошо, и если Вы получаете программу к равномерной нагрузке, это часто - багги.