С прокси-сервером BlueCoat для меня должен был выглядеть формат файла apt.conf:
Acquire::http::proxy "http://Domain%5cUserID:Password@proxy.name.whatever:80/";
Acquire::ftp::proxy "ftp://Domain%5cUserID:Password@proxy.name.whatever:80/";
Acquire::https::proxy "https://Domain%5cUserID:Password@proxy.name.whatever:80/";
^ ^ ^ ^ Пустая строка после третьей строки прокси, не вводите эту строку , ^ ^ ^ ^