Является ли .gnupg vital при обновлении с 12.04 по 14.04.1

Это зависит от вас. Ubuntu можно установить помимо Windows. Таким образом, у вас есть система с несколькими загрузками, и никакие файлы не затрагиваются. Конечно, для этого вам достаточно места. Другой вариант - стереть все данные и установить Ubuntu поверх вашей системы, поэтому каждый файл в системном разделе будет потерян.

My Advise: Резервное копирование всех файлов, которые вы хотите сохранить.