Никогда не было в этом затруднительном положении (у меня нет сотен серверов - я всегда использовал базовые изображения), я могу только дать вам свой инстинкт кишки.
В стороне, я скажем, netboot, вероятно, ваш лучший выбор. Создайте мастер-сервер, заставьте его делать то, что вы хотите, а затем загрузите и установите все остальные ваши машины. Сценарий, который должен произойти автоматически (ala run-once), не должен быть слишком сложным.
Больше (хотя и немного старое): https://help.ubuntu.com/community/PXEInstallServer
Редактировать: есть приложение называемый system-config-kickstart, который должен помочь сделать создание файла кикстарта довольно легким. YMMV.