Используя Virtualbox, с Ubuntu как хостом, мне нужно переустановить Windows в качестве гостя?

Вы можете использовать awk для печати длины каждой строки (length()) и номера строки (NR), затем обратного (-r) sort результата по номеру (-n) :

$ awk '{ print length(), NR, $0 | "sort -rn" }' tmp.txt
10 3 abracadabr
8 4 mu mu mu
7 2 tatatat
6 1 lalala

Чтобы показать только первую строку:

$ awk '{ print length(), NR, $0 | "sort -rn" }' tmp.txt | head -n 1
10 3 abracadabr