Как и с python (и Java), если вы используете стандартную установку в системе на базе Debian, у вас появятся серьезные проблемы.
Реальное решение состоит в том, чтобы установить ruby и rubygems через apt, и если пакеты не будут использоваться, существуют, тогда вы создаете пакеты и размещаете их в ppa для других, чтобы установить.