На этот вопрос уже есть ответ:
Я хотел бы установить Ubuntu 16.04, у меня уже есть 10.04, так что есть есть ли вероятность потери моих файлов при установке Ubuntu 16.04 поверх 10.04?
Конечно, существует шанс потери данных - установка и обновление любой операционной системы компьютера по сути опасны.
Разработчики пытаются минимизировать те риски и сохранить Ваши данные, но не могут предсказать каждую возможную проблему.
ВСЕГДА создавайте резервную копию своих данных прежде, чем запустить установку ОС или обновление.